Baker’s Holiday, opgenomen in 1965 en met een aantal nummers die hij nog nooit eerder had opgenomen, is Chet’s eerbetoon aan Billie Holiday en bevat zijn direct herkenbare trompet samen met vier kenmerkende vocalisten. Gesteund door een volledige saxsectie en een vierkoppige ritmesectie met pianist Hank Jones, benadrukt dit klassieke album kleurrijke Jimmy Mundy-arrangementen.
