'The Rise and Fall of a Midwest Princess' is het debuut-album van pop-artieste Chappell Roan. Ze werkte vier jaar aan de 14 songs op dit album, die verhalen vertellen over het blootleggen van haar ware zelf en het omarmen van haar queerness. 'The Rise and Fall of a Midwest Princess' weerspiegelt het contrast van haar opvoeding in het Midwesten, het leven in een van de grootste steden van de VS weerspiegelt en de achtbaan waarin Chappell de popster is die ze altijd al wilde zijn. Op dit album vind je o.a. de singles 'Pink Pony Club', 'Red Wine Supernova' en 'HOT TO GO!'.